Este là gì?
1. Định nghĩa Este
VD: CH3COOH + C2H5OH ⇆H2SO4,t0 CH3COOC2H5 + H2O
=> ĐN: Khi ta thay thế nhóm (-OH) trong phân tử axit bằng gốc (-OR’) thì thu được este
RCOOH → R – COOR’ (R’ ≠ H)
Chú ý: Cách viết khác của este
R – COO – R’ hoặc R’ – OOC – R hoặc R’ – OCO – R (R’≠ H)
R là gốc xuất phát từ axit, còn R’ là gốc xuất phát từ ancol
2. Phân loại Este
2.1. Este no, đơn chức
CnH2nO2 (n ≥ 2)
2.2. Este không no đơn chức
Este đơn chức, mạch hở, không no
CmH2m+2-2kO2 (k là số liên kết pi, k ≥ 2)
VD: Este đơn chức, mạch hở, không no và có chứa 1 liên kết đôi: CmH2m-2O2
2.3. Este đa chức
– Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)mR’
– Este tạo bởi rượu đơn chức và axit đa chức có dạng: R(COOR’)m
– Este tạo bời axit đa chức R(COOH)n và ancol đa chức R’(OH)m có dạng: Rm(COO)nmR’n
3. Danh pháp Este
Tên gốc hidrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic bằng đuôi at)
– Tên một số gốc axit thường gặp:
HCOO-: Fomat
CH3COO-: Axetat
CH2=CHCOO-: Acrylat
C6H5COO-: Benzoat
– Tên một số gốc R’ thường gặp:
CH3-: metyl;
C6H5– : phenyl
C2H5-: etyl;
C6H5CH2– : benzyl
CH2=CH-: Vinyl
Ví dụ: CH3COOC6H5 : phenyl axetat
4. Tính chất vật lí của Este
– Là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường, ít tan trong nước
– Có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với các axit có cùng khối lượng mol hoặc các phân tử có cùng số C, do trong este không có liên kết hidro
– Các este thường có mùi đặc trưng
Isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2(CH3)2): mùi thơm của chuối.
Etyl isovalerat ((CH3)2CHCH2COOC2H5): mùi táo.
Etyl butirat (CH3CH2CH2COOC4H9): mùi dứa.
Geranyl axetat (CH3COOC10H17): mùi hoa hồng …
Benzyl propionat: CH3CH2COO-CH2C6H5: mùi hoa nhài.
5. Tính chất hoá học của Este
5.1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân.
+ Trong môi trường axit:
+ Trong môi trường bazơ : Phản ứng xà phòng hóa.
RCOOR’ + NaOH →to RCOONa + R’OH.
* Một số phản ứng thủy phân đặc biệt của este:
– Este của phenol tham gia phản ứng xà phòng hóa sinh ra 2 muối:
– Một số este có dạng đặc biệt thủy phân sinh ra andehit, xeton
RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’CH2-CHO + H2O
RCOOC(R’)=R’’ + NaOH → RCOONa + R’-CO-R’’ + H2O
– Este – axit, có công thức là HOOC–R–COOR’
– Este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit)
b) Phản ứng khử
Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:
5.2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
Dựa vào đặc điểm của gốc hidrocacbon, este có thể tham gia được phản ứng thế, cộng, trùng hợp, …..
a) Phản ứng cộng vào gốc không no
b) Phản ứng trùng hợp
Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.
6. Điều chế Este
– Thường được điều chế bằng phản ứng este hóa
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O
– Một số este có phương pháp điều chế riêng, ví dụ như vinyl axetat được điều chế qua phản ứng sau:
7. Ứng dụng của Este
Được dùng làm dung môi để tách, chiết, sản xuất chất dẻo, làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm…
8. Nhận biết Este
– Este của axit fomic có khả năng tráng gương.
– Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.
– Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.
– Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2.
9. Bài tập liên quan về Este
Ví dụ 1: Dãy nào sau đây được xếp đúng theo trật tự nhiệt độ sôi của các chất tăng dần?
A. Etyl axetat, etyl clorua, ancol etylic, axit axetic
B. Ancol etylic, etylaxetat, etyl clorua, axit axetic
C. Axit axetic, ancol etylic, etyl clorua, etylaxetat
D. Etyl clorua, etylaxetat, ancol etylic, axit axetic
Hướng dẫn giải :
Để so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ lưu ý:
– Trước phải so sánh những hợp chất có khả năng tạo liên kết hiđro ( liên kết liên hiđro liên phân tử) và độ bên của các liên kết này. Những hợp chất có liên kết hiđro có nhiệt độ sôi cao hơn như: axit cacboxylic, ancol
– Những hợp chất không tạo được liên kết hiđro thì phải so sánh phân tử khối của chúng, phân tử khối càng lớn nhiệt độ sôi càng lớn
– Các nhóm hút e ( -Cl, -NO2,…) làm giảm nhiệt độ sôi; nhóm đẩy e (-OH; ankyl,…) làm tăng nhiệt độ sôi.
Tổng quát:
Hiđrocacbon < dẫn xuất halogen < andehit < xeton, este < amin < ancol< axit
→ Đáp án D
Ví dụ 2: Khi thực hiện phản ứng este hóa giữa axit R(COOH)m và ancol R’(OH)n thì este thu được có công thức là:
A. Rn(COO)m.nR’m
B. (RCOO)m.nR’
C. R(COOR’)m.n
D. Rm(COO)n.mR’n
Hướng dẫn giải:
→ Đáp án A
Ví dụ 3: Benzyl axetat là một este có mùi thơm của hoa nhài. Công thức của benzyl axetat là
A.C6H5-COO-CH3
B.CH3-COO-CH2-C6H5
C.CH3-COO-C6H5
D.C6H5-CH2-COO-CH3
→ Đáp án B
Cảm ơn bạn đã theo dõi bài viết tại Giải Bài Tập. Mời các bạn cùng xem các nội dung giải trí học tập và các kiến thức thú vị khác tại đây.