Phản ứng C6H5OH + HNO3 → C6H2(NO2)3OH + H2O
1. Phương trình phản ứng C6H5OH ra C6H2(NO2)3OH
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O
2. Điều kiện để phản ứng xảy ra Phenol HNO3
Phenol tác dụng với axit nitric đặc có xúc tác là axit sulfuric đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric).
Không chỉ phenol mà tất cả những chất thuộc loại phenol có nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào phản ứng thế brom và thế nitro như trên.
3. Bản chất của các chất tham gia phản ứng
3.1. Bản chất của C6H5OH (Phenol)
Phenol mang tính chất của vòng benzen tham gia được phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzen. Khi cho dung dịch HNO3 đặc tác dụng với phenol có xúc tác H2SO4 đặc xuất hiện kết tủa vàng của axit picric.
3.2. Bản chất của HNO3 (Axit nitric)
HNO3 là một axit mạnh tác dụng được với phenol.
4. Tính chất hóa học của Phenol
Nhân hút e, –OH đẩy e.
4.1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH
* Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na → C6H5ONa (Natri phenolat) + 1/2 H2↑
* Tác dụng với bazơ:
C6H5OH (rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa (tan, trong suốt) + H2O
→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H2CO3 < phenol < nấc I của H2CO3.
⇒ Có phản ứng:
C6H5ONa (dd trong suốt) + H2O + CO2 → C6H5OH (vẩn đục) + NaHCO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
4.2. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen
+ Phản ứng với H2:
+ Phản ứng trùng ngưng với fomandehit:
5. Tính chất vật lí của phenol
– Phenol là chất rắn, có dạng tinh thể không màu, mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C.
– Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxy hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.
– Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol tan vô hạn ở nhiệt độ trên khoảng 66oC.
6. Câu hỏi vận dụng
Câu 1. Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với dung dịch Br2 vì
A. trong phân tử có chứa nhóm OH hút điện tử.
B. có vòng benzen hút điện tử.
C. có nguyên tử H linh động trong nhóm OH.
D. có nhóm OH đẩy điện tử vào vòng benzen làm H trong vòng dễ bị thế.
Lời giải:
Đáp án: D
Giải thích:
Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với dung dịch Br2 vì có nhóm OH đẩy điện tử vào vòng benzen làm H trong vòng dễ bị thế.
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Câu 2. Phản ứng giữa CO2 với dung dịch C6H5ONa xảy ra theo phương trình hóa học sau:
CO2 + H2O + C6H5ONa → C6H5OH + NaHCO3.
Phản ứng xảy ra được là do phenol có:
A. tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic
B. tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic
C. tính axit mạnh hơn axit cacbonic
D. tính axit yếu hơn axit cacbonic
Lời giải:
Đáp án: D
Giải thích:
Dựa vào tính chất: axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối tạo thành muối mới và axit mới yếu hơn axit ban đầu.
Do đó axit cacbonic có tính axit mạnh hơn phenol.
Câu 3. Nhận xét nào sau đây về phenol (C6H5OH) là không đúng?
A. Không bị oxi hóa khi để lâu trong không khí.
B. Phản ứng với nước Br2 tạo kết tủa.
C. Dung dịch không làm đổi màu quỳ tím.
D. Tan được vào dung dịch KOH
Lời giải:
Đáp án: A
Giải thích:
(hoặc dùng phương pháp loại trừ, B, C ,D hiển nhiên đúng)
Câu 4. Một chất tác dụng với dung dịch natri phenolat tạo thành phenol. Chất đó là
A. Na2CO3.
B. C2H5OH.
C. NaCl.
D. CO2.
Lời giải:
Đáp án: D
Giải thích:
Tính axit của C6H5OH < H2CO3 nên muối C6H5ONa bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối
CO2+ H2O + C6H5ONa → C6H5OH + NaHCO3
Xem thêm các phương trình phản ứng hóa học khác:
CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
C2H3Cl → (-CH2CHCl-)n
HCHO + AgNO3 + NH3 + H2O → Ag + NH4NO3 + (NH4)2CO3
HCOOH + Cu(OH)2 → Cu2O + CO2 + H2O
Cảm ơn bạn đã theo dõi bài viết tại Giải Bài Tập. Mời các bạn cùng xem các nội dung giải trí học tập và các kiến thức thú vị khác tại đây.
