Phenol là gì?
1. Định nghĩa Phenol
– Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
– Công thức phân tử: C6H5-OH
– Công thức cấu tạo:
2. Phân loại Phenol
• Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thì phenol thuộc loại monophenol. Thí dụ: phenol, o-crezol, p-crezol, m-crezol.
• Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol. Thí dụ:
3. Tính chất vật lí của Phenol
– Phenol (C6H5-OH) là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66°C tan tốt trong etanol, ete và axeton,… Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí.
– Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. Ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ở ancol.
4. Nhận biết Phenol
Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol.
5. Tính chất hoá học của Phenol
5.1. Tính axit
– Tác dụng với NaOH tạo thành natri phenolat tan trong nước.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
– Khi sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat, phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch.
C6H5 – ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
Phenol có lực axit mạnh hơn ancol (không những phản ứng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat). Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
5.2. Phản ứng thế ở vòng thơm
Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol.
Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn benzen (ở điều kiện êm dịu hơn thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para).
5.3. Ảnh hưởng của các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở cách cặp oelectron ∏
6. Điều chế Phenol
– Trước kia người ta điều chế phenol từ clobenzen.
– Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng sau:
C6H6 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3
Ngoải ra, phenol được tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc).
7. Ứng dụng Phenol
– Phần lớn phenol được dùng để sản xuất poli(phenol – fomanđehit) (dùng làm chất dẻo, chất kết dính).
– Phenol được dùng để điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6 – trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ 2,4 – D (axit 2,4 – ddiclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất diệt trừ sâu bọ,…
8. Bài tập về Phenol
Ví dụ 1: Cho a gam phenol tác dụng với Na (dư) thu được 11,2 lít H2 (đktc). Mặt khác, cho a gam phenol tác dụng với dung dịch brom (dư) thu được b gam kết tủa. Giá trị của b là
A. 331.
B. 165,5.
C. 662.
D. 124,125.
Hướng dẫn giải
nH2=0,5mol→nC6H5OH=1mol= nkết tủa
mkết tủa = b = 1.331 = 331 g
Đáp án A
Ví dụ 2: Cho 47 gam phenol tác dụng với hỗn hợp 75 gam H2SO4 98% và 175 gam HNO3 63%. Biết rằng phản ứng xảy ra hoàn toàn. Khối lượng axit picric thu được là
A. 11,45 gam.
B. 13,36 gam.
C. 114,5 gam.
D. 133,6 gam.
Hướng dẫn giải
*Chú ý: H2SO4 đặc đóng vai trò xúc tác
nphenol=0,5molnHNO3=1,75mol→nHNO3nphenol=3,5>3 → HNO3 dư
→ naxit picric = nphenol = 0,5 mol → maxit picric = 0,5.229 = 114,5 gam
Đáp án C
Ví dụ 3: X là đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho 5,4 gam dung dịch X phản ứng với dung dịch brom dư, thu được 17,25 gam hợp chất Y. Biết rằng Y chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử và phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức phân tử của X là
A. C8H9OH.
B. C9H11OH.
C. C7H7OH.
D. C10H13OH.
Hướng dẫn giải
Giả sử nBr2=x(mol) → nHBr = x (mol)
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:
mX+mBr2=mY+mHBr
5,4 + 160x = 17,25 + 81x
→ x = 0,15 mol
→nX=13.nBr2=0,05 (mol) →MX=5,40,05=108→X là C7H7OH
Đáp án C
Cảm ơn bạn đã theo dõi bài viết tại Giải Bài Tập. Mời các bạn cùng xem các nội dung giải trí học tập và các kiến thức thú vị khác tại đây.